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二氧化硫脲对硝基化合物的还原

发布者:烟台达斯特克化工有限公司2023-08-07

二氧化硫脲对硝基化合物的还原

二氧化硫脲介绍硝基苯(及其衍生物)中硝基的还原,一般是用铁粉在盐酸存在下生成新生态氢将硝基还原,产率约为80%左右。而用二氧化硫脲的碱性溶液进行还原,收率大大提高。

二氧化硫脲介绍硝基苯(及其衍生物)在用二氧化硫脲的碱性溶液进行还原的过程中,既可以生成氢化偶氮苯,也可以生成苯胺,反应产物取决于二氧化硫脲和NaOH的加人量。当原料硝基苯:二氧化硫脲:NaOH=1:4 : 8时,生成苯胺类化合物,而当摩尔比约为1:2.8:6时,则生成相应的氢化偶氮苯类化合物。  温度对反应产物的影响也很大,当温度超过相应的反应温度时,会发生许多副反应,反应液颜色逐渐加深,生成偶氮苯、氧化偶氮苯甚至醌类化合物。

二氧化硫脲介绍当物质的量之比为硝基化合物:二氧化硫脲:NaOH=1:4:8时,硝基化合物能够有效地被还原成相应的伯胺。如4-甲基-4'-氨基二苯醚是合成农药、染(颜)料、医药的重要中间体。传统的制备方法是由4-甲基-4'-硝基二苯醚在盐酸存在下用二氯化锡还原得到,该工艺成熟、产品质量好,但产率低,污染严重。但50℃时,以乙醇为溶剂,当原料硝基苯:二氧化硫脲:NaOH=1:3.9 : 7.5,二氧化硫脲60min加入,加入后再反应40min为最佳条件,该反应收率达90%以上。

二氧化硫脲介绍影响该反应收率的因素中,对收率的影响程度是氢氧化钠用量>二氧化硫脲用量>二氧化硫脲加入速度>反应温度。当减少二氧化硫脲和氢氧化钠的用量时,则生成相应的氢化偶氮苯类化合物,当温度过高,又会发生许多副反应,反应液颜色加深,生成偶氮苯、氧化偶氮苯甚至醌类化合物。

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